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박효신은 사실 어릴 때부터 노래 부르는 걸 좋아했을 뿐이지 가수가 되려고 하지는 않았다. TV에 나오는 가수들을 보며 외계인 같은 존재라 생각했다고 한다. 그러던 중 중학교 3학년 때 학교 축제에 나가서 유리상자 박승화의 솔로곡 넌 웃을 수 있었니를 부른 후 대상을 수상한다. 학교 축제에서 대상을 받은 후로는 자기 노래를 객관적으로 평가 받으려고 다른 여러 가요제에 참가하기 시작했다. 고등학교 1학년 때 부천 청소년 가요제에서 이기찬의 Please로 대상을 받았고, YMCA 청소년 가요제, 제물포 가요제 등의 여러 대회에서도 대상을 수상한 경력이 있다. 한 창작 가요제에서 금상을 받은 것[22]을 제외하고는 전부 대상을 받았다고 한다.

가수가 되려고 결정한 후 고등학교 1학년 때 한 기획사에 들어갔다. 그곳에서 계약 없이 8~9개월을 보내고 1집을 준비했지만 소속사가 재정난으로 문을 닫고 말았다. 그곳에서 다른 기획사를 소개시켜 주었고 오디션에 합격했지만 대놓고 돈을 노리는 요구에 미계약 상태이니 나가겠다고 말하자 박효신에게 5천만 원을 갚으라고 강요했다. 가끔 준 용돈과 식대 및 데모곡 비용을 부풀린 것이었다고. 부모님의 이혼으로 중학교 때부터 아르바이트로 용돈을 벌었던 박효신에게는 너무 큰 금액이었다. 이러한 상처로 가수의 꿈을 접었던 박효신은 2학년 때 한 작곡가의 설득으로 신촌뮤직에 들어갔다.

3학년이 되어서는 데뷔를 준비하며 휘성, 환희, 뮤지[23], 영지[24]와 같은 아현정보산업고등학교에 다녔다.[25]

1999년 11월 4일 이지훈의 영 스트리트 공개 방송에서 데뷔했는데, 아직 고척고에 다니고 있던 시점이라 2~3년간 박효신은 고척고에서 매우 인기가 많았다고 한다.

2000년 1월 15일 데뷔 후 당시 시청률이 높았던 이소라의 프로포즈에 출연하며 대중들에게 본격적으로 주목을 받기 시작했고 인터뷰 내내 긴장하는 신인 박효신의 모습이 영상으로 남아 있다.

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